Bueno, la construcción de autopistas conviene hacerla cuando la situación de una ciudad está ya bastante consolidada puesto que son un elemento caro de construir, por ello debes tener una buena situación financiera, y obviamente, necesidad de tener una autopista. Si no es necesaria, es absurdo ponerla. Y no te lances a construirla toda de una golpe, ve poco a poco, por tramos. Gasta lo justo. (siempre que no juegues con trucos, claro).
En cuanto a si se pueden conectar autopistas con carreteras... ...bien, si tienes la expansión es posible conectarlas con avenidas y con carreteras de un sólo sentido, pero con carreteras simples creo que no. Luego está el NAM que te ofrece muchas posibilidades intersección y accesos. Pero si no tienes la expansión, tu posibilidades serán un poco más reducidas.

Edito: A ver, sí es posible conectar carreteras con autopistas a traves de los accesos, pero no de manera directa como es el caso de avenidas