Creo que mi opinión es como la de la mayoría. Al no tener "Al caer la noche" en nuestras manos, no podemos tener una respuesta certera.
Triunfadores aporta mucho al juego de día a día, a diferencia de otras expansiones, que pueden ser muy entretenidas pero después de un tiempo casi ni usamos sus novedades. Por ejemplo, en LS2 Universitarios, al principio llevábamos a todos nuestros sims a la universidad, pero después de un tiempo se hace repetitivo, dejamos de enviarlos y seguimos con la vida normal de nuestros sims (no siempre es el caso, pero les pasó a muchos). En cambio, Los Sims 3 Triunfadores amplía la jugabilidad con respecto a los trabajos y te asegura tener algo que hacer todos los días sims hasta hacerse rutinario. Lo malo es que, si bien trabajar junto a nuestros sims es algo nunca visto antes, no es una súper novedad o algo que aporta un cambio drástico al juego.
A mí me entretiene bastante la expansión por ahora, aunque no he probado todas las profesiones aun, pero te recomendaría comprarte "LS3 Triunfadores" y ahorrar después para "Al caer la noche". Obviamente, miralo vos por lo que podés llegar a gasta

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