Hay varias formas, que dependerán de las expansiones que tengas.
Si no tienes ninguna, puedes chatear a través del ordenador (o esperar que casualmente pase por delante de casa). Si tienes Noctámbulos, te será más sencillo que se conozcan en un centro comercial (una discoteca, un restaurante). Claro que tendrán que coincidir. Lo mismo con el resto de expansiones que permitan socializarse a tus sims (montando un negocio, yendo de vacaciones....)
Pero si lo que quieres es hacerlo con menos romanticismo y de forma rápida, tienes el Insimenator.
Aquí lo comentaba Betty hace un par de días.