Onderklooster es la tercera ciudad en poblacion de Eikenland y la más importante del norte de la isla de Sint Maarten. Su término municipal se encuentra dividido en dos partes por la formación montañosa de Halve Maen. Al norte de esta, encerrado en el poco espacio que queda entre la montaña y el mar, se encuentra la ciudad de Onderklooster (1), mientras que al sur de las montañas encontramos una gran llanura ocupada en toda su extensión por campos de cultivo y granjas, así como por el barrio rural de Kruispunten (2), en el cruce de caminos entre Onderklooster, Oostbocht y Ooststranten.
Como su nombre indica, Onderklooster se encuentra a los pies de un monasterio. El origen de éste, y de la ciudad, se remonta a 1634 cuando el gobernador, Adriaen van Dessel, ferviente católico, decidió financiar la construcción de una abadía para agradecer a Dios la victoria naval de Witt Eind (1633). Eligió para ello una zona casi deshabitada al norte de la isla de Sint Maarten. Por aquel entonces al sur de Halve Maen tan sólo habia media docena de granjas, mientras que al norte no existían más que robledales. El gobernador decidió fundar la institución religiosa sobre la propia montaña, dominando el mar por un lado y los llanos del norte por el otro.
La construccion de la abadía provocó que a la zona comenzasen a acudir colonos y que pronto surgiese una pequeña aldea de pescadores al norte de Halve Maen, bajo el monasterio, que con el tiempo ha ido creciendo hasta convertirse en una importante ciudad de Eikenland.
La parte más antigua de la villa es la que corresponde a la Hoofdstraat, junto al puerto. Alli todavia se encuentra alguna construccion del siglo XVIII, aunque la mayor parte de los edificios originales del viejo pueblo han desaparecido, sustituidos por viviendas mas modernas que datan del siglo XIX y principios del XX.
En este barrio se localiza la iglesia de San Pablo (Sint Pauluskerk), que se comenzó a construir en 1699, cuando la ciudad comenzó a crecer de forma importante. Edificada en estilo neoclásico, con una portada con columnas y la torre sobre el abside, es una de las joyas de Onderklooster y uno de los pocos restos que quedan del casco antiguo. En la decada de los 60 muchas de las casas históricas de la zona fueron derruidas para construir bloques de edificios. Así en 1960 se construyó a su lado la Wittehuis (la casablanca), un complejo de apartamentos que provocó un importante debate entre los defensores del patrimonio histórico y quienes defendian que el crecimiento de la ciudad obligaba a eliminar las construcciones antiguas. La construccion de un edificio tan alto en esta zona generó polemica porque muchos vecinos defendian que ocultaría la Pauluskerk, aunque al final el edificio fue construido.
La ciudad comenzó a industrializarse y a crecer en población. Primero se expandió al lado del mar, junto al puerto, donde se encuentran principalmente construcciones de escasa altura y que datan del siglo XIX...
... luego la ciudad fue creciendo hacia el interior hasta tocar con la montaña....
... la falta de espacio está provocando que ahora la ciudad crezca hacia arriba, con construcciones mas altas y edificios con mas pisos.
Onderklooster es una ciudad con un importante tejido industrial que se encuentra al oeste de la ciudad, junto al faro.
Al sur de la Halve Maen aun reina un paisaje netamente agrícola, auque en el barrio rural de Kruispunten, a medio camino entre Onderklooster, Oostbocht y Ooststranten, está creciendo otro poligono industrial, con una central térmica de generación de electricidad y una incineradora.