Holaa!!
Pues verás, yo no es que practique exactamente skate, pero lo he intentado muchas veces y me gusta bastante. Vivo rodeada de "skaters" y, oye, algo se aprende!

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Para hacer un ollie, tienes que colocarte con un pie en el tail y otro en el medio de la tabla (esto depende de qué parte de la tabla quieras levantar primero para hacer el salto), es decir, así:

Imagina que colocas el pie izquierdo en el tail y el derecho en el centro, bien, pues para hacer un salto, lo que tienes que hacer es flexionar ligeramente las rodillas para coger impulso. Una vez estés semiagachado, debes impulsarte hacia arriba (sin llegar a saltar) y, justo antes de estar en el aire, pisar con fuerza el tail (como si quisieras levantar la tabla para cogerla con la mano), para llevártelo contigo. Cuando consigas levantar la tabla, debes arrastrar tu pie derecho (el que se encontraba en medio) por la tabla, hacia la derecha y te verás haciendo un ollie. Yo sólo lo he conseguido una vez, pero es cuestión de práctica

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De todas maneras te dejo
aquí un vídeo en el que, aunque lo expliquen en inglés, los vídeos los ponen a cámara lenta y la técnica la coges enseguida.
No sé si me he explicado muy bien, la verdad

... espero haberte ayudado!!

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Por cierto, mi deporte preferido es el atletismo. Aunque me vuelven loca casi todos, éste es el que más me ha gustado desde SIEMPRE. También me van los deportes de riesgo, pero todavía no tengo edad para practicarlos... xD ñcht!.